Percorri una delle migliori strade panoramiche della Toscana, passando per il caratteristico paesaggio lunare delle Crete Senesi, fino all'incantevole borgo medievale di Pienza in Val d'Orcia. Pienza costituisce una delle prime città a esser state interamente progettate su carta da importanti architetti e artisti dell'epoca. Il borgo è stato commissionato da papa Pio II, il papa umanista, per migliorare la sua città natale e per conferirle nuovo splendore. Assapora un ottimo pranzo, a base di prodotti locali freschi e di prima qualità, servito sulla splendida terrazza di un caseificio locale, tempo permettendo. Impara l'antica lavorazione del celebre formaggio pecorino. Trascorri il pomeriggio a Montepulciano, una delle città collinari più grandi della Toscana. Sotto il dominio di Siena nel Medioevo e di Firenze nel Rinascimento, oggi è conosciuta per l'ottimo vino di produzione locale. Nel centro storico di Montepulciano, potrai apprezzare le influenze artistiche e architettoniche di entrambe le città. Si tratta di un borgo incastonato su una collina ripida che offre alla vista panorami mozzafiato della Toscana e dei confini dell'Umbria. Raggiungi Piazza Grande, la principale della città e fai un tour nelle tante vinerie e cantine, ricavate nel sottosuolo. Scopri alcuni palazzi che un tempo erano di proprietà delle famiglie nobili. Dopo una breve passeggiata nel centro storico con la guida, approfitta di un po' di tempo libero per degustare i rinomati vini locali, oppure continua a visitare i palazzi, le chiese e i luoghi d'interesse in totale autonomia. Mentre percorri la strada principale che è in discesa, immagina come possa essere arduo il festival del Bravio delle Botti, una competizione in cui i partecipanti devono far rotolare le botti di vino dalle pendici fino in cima alla collina.