Lungo il tragitto per Siena, farai una sosta a San Gimignano, una piccola cittadina fortificata ubicata sulla cima di una collina, che è rimasta intatta nei secoli ed è famosa per le sue alte torri, i magnifici affreschi e moltissime altre importanti opere d'arte: raggiungi il cuore del centro storico e approfitta di un po' di tempo libero per esplorare la località in autonomia. Dopo San Gimignano  fermati allo storico borgo medievale di Monteriggioni cinto da mura rimaste intatte attraverso i secoli, dove avrai a disposizione del tempo libero per continuare a scoprire questo luogo. Approfitta di un po' di tempo libero per visitare il borgo. Successivamente, attraversando le dolci colline del Chianti, arriverai presso una piccola cantina tipica, dove avrai la possibilità di degustare 4 fantastici vini, aceto balsamico e prelibatezze locali.

All'arrivo a Siena, dopo aver sfruttato il tempo libero per pranzo (a tue spese fino al primo Novembre 2019, dopodiché il pranzo sarà incluso nel costo del tour), incontra la guida locale. Fai un tour completo del centro storico, partendo dalla bellissima Piazza del Campo. Passeggia lungo le stradine medievali della città, fiancheggiate da splendidi palazzi e negozi storici, fino a raggiungere il Museo e l'Oratorio di una Contrada (quando aperti), dove potrai sperimentare l'atmosfera più autentica e intima della città.

Le "Contrade" (distretti in cui è divisa la città) sono il vero nucleo della vita sociale della città e gli abitanti di ogni quartiere sono rispettivamente in competizione tra loro, competizione che ha il suo culmine nella preparazione e nella gara del famoso Palio di Siena con i cavalli da corsa. Il Museo di una "Contrada", così come il suo oratorio, è quindi il cuore del quartiere. Si tratta di un luogo intimo e segreto contenente documenti storici e meravigliose reliquie del famoso Palio, così come magnifiche opere d'arte che non sono normalmente di dominio pubblico. Se vuoi, il tour potrà includere una visita guidata all'interno del famoso Duomo di Siena, costruito nel XII secolo, per scoprire la bellezza dei tesori e delle opere d'arte che qui sono custoditi.